Nato a Greensboro, in North Carolina (USA), il 5 gennaio 2000, Bigelow ha iniziato il proprio percorso collegiale con i Wofford Terriers in Division I NCAA, dove ha giocato per due stagioni mostrando una costante crescita nelle proprie prestazioni. Le buone annate disputate con Wofford gli hanno permesso di trasferirsi ai Richmond Spiders, con cui ha giocato le successive due stagioni universitarie. Nel 2023-2024 è entrato stabilmente nel quintetto titolare, chiudendo la stagione con 11,2 punti e 6,4 rimbalzi di media, tirando con il 49,1% da due punti e il 37,2% da tre.
La sua prima esperienza da professionista in Europa arriva con lo Zalakerámia ZTE KK, formazione del massimo campionato ungherese. Al debutto tra i professionisti contribuisce alla qualificazione ai playoff della squadra facendo registrare 17,1 punti, 6,7 rimbalzi, 1,7 assist e 1,3 recuperi di media. Il percorso nei playoff si rivela particolarmente positivo: lo Zalakerámia raggiunge infatti le semifinali del campionato, dove viene eliminato dai Falcons, per poi conquistare il terzo posto vincendo la “finalina”.
Nella stagione successiva Bigelow si trasferisce all’Arconic-Alba Fehérvár, contribuendo al quinto posto della squadra al termine della regular season. Anche nella sua seconda annata in Ungheria conferma il proprio impatto, chiudendo con 14,2 punti, 8,2 rimbalzi, 1,3 assist e 1,6 recuperi di media a partita. Isaiah migliora inoltre le proprie percentuali al tiro rispetto alla stagione precedente, passando dal 46,2% al 48,8% da due punti e dal 31,6% al 34,6% da tre punti, confermando il proprio percorso di crescita.
Il 23 giugno 2026 firma con la Dolomiti Energia Trentino un contratto pluriennale.
